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2-Amino-5-chloro-6-methylpyridine → Methyl 6-chloro-4-(5-chloro-6-methylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylate

HRID 1396383
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396383
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10].[Cl:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([NH2:21])=[N:18][C:19]=1[CH3:20]>C(#N)C>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[N:4][C:3]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:2]([NH:21][C:17]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:13])=[C:19]([CH3:20])[N:18]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 122510072-Amino-5-chloro-6-methylpyridineHCID 17848322Methyl 4,6-dichloropyridazine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 86689742Methyl 6-chloro-4-(5-chloro-6-methylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylateAusbeute 20,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A pressure tube was charged with methyl 4,6-dichloropyridazine-3-carboxylate (2 g, 9.66 mmol) and 5-chloro-6-methylpyridin-2-amine (2.76 g, 19.3 mmol). To the mixture was added acetonitrile (12 mL) and the reaction mixture heated with stirring at 130° C. for 1.5 days. After cooling to room temperature, the acetonitrile was removed in vacuo. The residue obtained was purified by chromatography (silica, 80 g, 50 μm from Analogix, 0% to 5% acetone in dichloromethane over 20 min., holding at 5% for 5 min, then increasing the gradient from 5% to 10% over the next 20 min) to give methyl 6-chloro-4-(5-chloro-6-methylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylate (618 mg, 20%) as an orange solid. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 10.70 (br. s., 1H), 9.18 (s, 1H), 7.63 (d, J=8.34 Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.34 Hz, 1H), 4.12 (s, 3H), 2.66 (s, 3H), 1.58 (br. s., 1H); LC-MS 313 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture heated
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. customthe acetonitrile was removed in vacuo
  4. customThe residue obtained
  5. customwas purified by chromatography (silica, 80 g, 50 μm from Analogix, 0% to 5% acetone in dichloromethane over 20 min.
  6. waitholding at 5% for 5 min
  7. temperatureincreasing the gradient from 5% to 10% over the next 20 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13e87ef721764520a473306d6b8d2339
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901124B2

Notizen zur Reaktion

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