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(1S,2R)-Cyclohexane-1,2-diamine, N1-BOC protected → tert-butyl (1S,2R)-2-(6-carbamoyl-5-(4-methyl-6-propylpyridin-2-ylamino)pyridazin-3-ylamino)cyclohexylcarbamate

HRID 1396471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396471
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([C:8]([NH2:10])=[O:9])=[C:4]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[C:16]([CH3:18])[CH:15]=[C:14]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])[N:13]=2)[CH:3]=1.[NH2:22][C@@H:23]1[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@@H:24]1[NH:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]>CN1C(=O)CCC1.C(OCC)(=O)C.[Cl-].[Na+].O>[C:8]([C:5]1[N:6]=[N:7][C:2]([NH:22][C@@H:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@@H:24]2[NH:29][C:30](=[O:36])[O:31][C:32]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:35])=[CH:3][C:4]=1[NH:11][C:12]1[CH:17]=[C:16]([CH3:18])[CH:15]=[C:14]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])[N:13]=1)(=[O:9])[NH2:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 1514389(1S,2R)-Cyclohexane-1,2-diamine, N1-BOC protectedHCID 86689801HCID 86689801, Verbindung

Produkt 1

HCID 86689802tert-butyl (1S,2R)-2-(6-carbamoyl-5-(4-methyl-6-propylpyridin-2-ylamino)pyridazin-3-ylamino)cyclohexylcarbamateAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-4-(4-methyl-6-propylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxamide (134 mg, 438 μmol) in NMP (1.5 mL) was added tert-butyl (1S,2R)-2-aminocyclohexylcarbamate (376 mg, 1.75 mmol) in 3 portions approximately every 12 h over 36 h, with heating at 140° C. in the periods between additions. The mixture was then diluted with ethyl acetate and brine. The phases were separated and the organic phase washed twice with brine. The organic phase was concentrated in vacuo and then purified by chromatography (silica, 30 to 100% ethyl acetate in hexanes) to give tert-butyl (1S,2R)-2-(6-carbamoyl-5-(4-methyl-6-propylpyridin-2-ylamino)pyridazin-3-ylamino)cyclohexylcarbamate (91 mg, 188 μmol, 43%) as a light brown solid. MS (EI/CI) m/z: 484.3 [M+H].

Aufarbeitung

  1. customThe phases were separated
  2. washthe organic phase washed twice with brine
  3. concentrationThe organic phase was concentrated in vacuo
  4. custompurified by chromatography (silica, 30 to 100% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbdd78dab214401288725c23e95f38ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901124B2

Notizen zur Reaktion

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