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Ethyl 4,6-dichloropyridazine-3-carboxylate → Ethyl 6-chloro-4-(5-fluoro-6-isopropylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylate

HRID 1396481
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396481
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10].[F:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([NH2:24])=[N:19][C:20]=1[CH:21]([CH3:23])[CH3:22]>C(#N)C>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[N:4][C:3]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:2]([NH:24][C:18]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:14])=[C:20]([CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[N:19]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 53428795Ethyl 4,6-dichloropyridazine-3-carboxylateHCID 866898065-Fluoro-6-isopropylpyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 86689807Ethyl 6-chloro-4-(5-fluoro-6-isopropylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 4,6-dichloropyridazine-3-carboxylate (674 mg, 3.05 mmol) in acetonitrile (10 mL) was added 5-fluoro-6-isopropylpyridin-2-amine (470 mg, 3.05 mmol) and heated at 130° C. in a sealed tube for 18 h. Upon completion, the mixture was concentrated on to silica gel and purified by chromatography (silica. 10% to 33% EtOAc in hexanes) to give recovered aniline (300 mg) and ethyl 6-chloro-4-(5-fluoro-6-isopropylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylate (150 mg, 22%). 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d6) δ ppm 10.72 (s, 1H), 9.23 (s, 1H), 7.38 (t, J=8.4 Hz, 1H), 6.79 (dd, J=8.5, 2.8 Hz, 1H), 4.57 (m, 2H), 3.45 (m, 1H), 1.53 (m, 3H), 1.36 (d, J=6.9 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationUpon completion, the mixture was concentrated on to silica gel
  2. custompurified by chromatography (silica. 10% to 33% EtOAc in hexanes)
  3. customto give
  4. customrecovered aniline (300 mg) and ethyl 6-chloro-4-(5-fluoro-6-isopropylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylate (150 mg, 22%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c72b1074e2c04fc5afe5a4e1b446808b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901124B2

Notizen zur Reaktion

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