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Hydrochloric Acid → 5-acetyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one

HRID 1397175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1397175
[C:1]([C:4]1[C:5](=[O:11])[NH:6][C:7](=[S:10])[NH:8][CH:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].[CH3:14]I.Cl>>[C:1]([C:4]1[C:5](=[O:11])[NH:6][C:7]([S:10][CH3:14])=[N:8][CH:9]=1)(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6328Methyl iodide2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 127555615-Acetyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 566989835-acetyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 69,1 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

5-Acetyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (Ryan Scientific) (2.3 g, 13.51 mmol) was dissolved in NaOH (20.27 mL, 20.27 mmol), then MeI (0.894 mL, 14.30 mmol) was added to the reaction mixture while stifling. The reaction mixture was heated at 40° C. for 1.5 hours. Additional MeI (0.894 mL, 14.30 mmol) was added and the reaction was allowed to stir at rt for 18 hours. The reaction mixture was cooled with an ice-water bath, acidified to pH 6 with concentrated HCl solution, then the resulting precipitate was filtered to obtain 1.72 g of the desired product (69% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.49 (br. s., 6 H) 8.35 (s, 1 H) 13.40 (br. s., 1 H). MS (ES+): m/z=185.1 (100) [MH+]. HPLC: tR=1.0 minute over 3 minutes. Purity: >90% [HPLC (LC/MS) at 220 nm].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled with an ice-water bath
  2. filtrationthe resulting precipitate was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6da93fec866147979c9f0d25d4c67546
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901147B2

Notizen zur Reaktion

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