StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 4-(4-(4-Fluorophenyl)thiazol-2-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile

HRID 1397254
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1397254
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([CH2:13][C:14]#[N:15])[S:11][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[CH2:23][C:24]([O:27][CH2:28][CH2:29]Cl)([CH3:26])[CH3:25]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C:13]3([C:14]#[N:15])[CH2:29][CH2:28][O:27][C:24]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:23]3)[S:11][CH:12]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium Carbonate2×HCID 5925714-(4-Fluorophenyl)-2-thiazoleacetonitrileHCID 4569200ST509796462×

Produkt 1

HCID 673255584-(4-(4-Fluorophenyl)thiazol-2-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrileAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-(4-Fluorophenyl)thiazol-2-yl)acetonitrile (325 mg, 1.5 mmol), potassium carbonate (617 mg, 4.47 mmol), and 1-chloro-2-(2-chloroethoxy)-2-methylpropane (254 mg, 1.5 mmol) in DMF (5 mL) were microwaved at 160° C. for 5 min then 20 min. A second addition of potassium carbonate and 1-chloro-2-(2-chloroethoxy)-2-methylpropane was made and then the reaction was microwaved again for 30 min two times. The reaction was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was dried over sodium sulfate and purified on silica using a gradient of 0-30% ethyl acetate/hexanes to afford 4-(4-(4-Fluorophenyl)thiazol-2-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile (228 mg, 48% yield). MS (ESI) m/z: Calculated for C17H17FN2OS: 316.10. found: 317.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. custom20 min
  2. customthe reaction was microwaved again for 30 min two times
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. custompurified on silica using a gradient of 0-30% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db78e97b820c4ecc8f96d8981e485791
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901156B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion