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Hydrochloric Acid → (1R,2S,3R,5R)-3-[(6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol

HRID 1397567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1397567
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:6][C@H:5]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:9])[C@H:3]1[OH:10].Cl.N[C:13]1[N:18]=[C:17](Cl)[CH:16]=[C:15]([Cl:20])[N:14]=1.CCN(CC)CC>C(O)(C)C>[Cl:20][C:15]1[N:14]=[CH:13][N:18]=[C:17]([NH:1][C@@H:2]2[CH2:6][C@H:5]([CH2:7][OH:8])[C@@H:4]([OH:9])[C@H:3]2[OH:10])[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 655222-Amino-4,6-dichloropyrimidineHCID 2734537(1R,2S,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 59671293(1R,2S,3R,5R)-3-[(6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diolAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (1R,2S,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol.HCl (1.00 g, 5.44 mmol) and 2-amino-4,6-dichloropyrimidine (0.982 g, 5.99 mmol) in isopropyl alcohol (8 mL) was added Et3N (1.90 mL, 116 mmol). The reaction was heated to 90° C. for 1 h in an oil bath then cooled, filtered and concentrated in vacuo. The residue was dissolved in CH2Cl2 and purified by flash chromatography (20 to 50% MeOH/CH2Cl2) to afford the title compound as an off-white solid (2.025 g, >99%). LC/MS: Rt=0.81 min ES+ 260 (FA standard).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. dissolutionThe residue was dissolved in CH2Cl2
  5. custompurified by flash chromatography (20 to 50% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8397bd2100c45e78c0be3afbad1fd72
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901136B2

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