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Piperidine → 4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-2-(1,3-thiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol

HRID 1398482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1398482
Br[C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH3:18])=[N:7][N:8]2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH2:17])[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.N1CCCCC1.[S:25]1[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]1[C:30]([OH:34])([C:32]#[CH:33])[CH3:31]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[NH2:17][C:13]1[N:12]=[C:11]([N:8]2[C:9]3[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([C:33]#[C:32][C:30]([C:26]4[S:25][CH:29]=[CH:28][N:27]=4)([OH:34])[CH3:31])[CH:10]=3)[C:6]([CH3:18])=[N:7]2)[CH:16]=[CH:15][N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 582215512-(Thiazol-2-yl)but-3-yn-2-olHCID 681818654-(6-bromo-3-methyl-1H-indazol-1-yl)pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 601485364-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-2-(1,3-thiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(6-bromo-3-methyl-1H-indazol-1-yl)pyrimidin-2-amine (5-a) (240 mg, 0.489 mmol) and piperidine (1.2 mL) was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium (53.5 mg, 0.049 mmol), copper(I) iodide (9.3 mg, 0.049 mmol) and 2-(1,3-thiazol-2-yl)but-3-yn-2-ol (I-1) (150 mg, 0.978 mmol). The reaction was purged with N2 and stirred at 60° C. for 1.5 hr. The reaction mixture was concentrated in vacuo. EtOAc (2 mL) was added to the residue and concentration in vacuo was repeated. The resultant residue was purified by flash chromatography (Isolute column, 100% DCM to 3% MeOH in DCM) to afford the title compound as a white solid: 1H NMR (250 MHz, DMSO) δ 1.87-1.97 (3H, m), 2.56 (3H, s), 6.91-7.00 (1H, m), 7.01-7.07 (1H, m), 7.10-7.23 (1H, m), 7.29-7.40 (1H, m), 7.65-7.73 (1H, m), 7.74-7.80 (1H, m), 7.81-7.90 (1H, m), 8.19-8.32 (1H, m), 8.76-8.92 (1H, m); LC-MS: m/z=+377.5 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was purged with N2
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. additionEtOAc (2 mL) was added to the residue and concentration in vacuo
  4. customThe resultant residue was purified by flash chromatography (Isolute column, 100% DCM to 3% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f0f0a5d868d4a3c891e7c78d795e1cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901313B2

Notizen zur Reaktion

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