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Potassium Carbonate → Tert-butyl-(2,2-dimethyl-but-3-ynyloxy)-dimethyl-silane

HRID 1398536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1398536
[C:1]([Si:5]([CH3:14])([CH3:13])[O:6][CH2:7][C:8]([CH3:12])([CH3:11])[CH:9]=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:15]OP(C(=[N+]=[N-])C(=O)C)(=O)OC.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CO>[C:1]([Si:5]([O:6][CH2:7][C:8]([CH3:12])([CH3:11])[C:9]#[CH:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 106563753-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpropanalHCID 136023029(1E)-1-diazo-1-dimethoxyphosphorylpropan-2-one

Produkt 1

HCID 86669580Tert-butyl-(2,2-dimethyl-but-3-ynyloxy)-dimethyl-silaneAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-propionaldehyde (0.84 g, 3.9 mmol) in methanol (20 mL) was added (1-diazo-2-oxo-propyl)-phosphonic acid dimethyl ester (0.9 g, 4.7 mmol) and K2CO3 (1.1 g, 7.8 mmol). The solution was stirred overnight at room temperature and then the reaction mixture was washed with water. The crude residue was purified by flash chromatography (eluted with: petroleum ether:EtOAc=100:2) to afford the title compound (0.17 g, 21%): 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) delta 0.05 (s, 6H), 0.90 (s, 9H), 1.19 (s, 6H), 2.06 (s, 1H), 3.45 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed with water
  2. customThe crude residue was purified by flash chromatography (eluted with: petroleum ether:EtOAc=100:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc668b3eba9142aea16c32be42f45ac8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901313B2

Notizen zur Reaktion

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