(R)-2-(5-methylisoxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol → (2R)-4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(oxetan-3-yloxy)-1H-1,3-benzodiazol-6-yl]-2-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol

HRID 1398650

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1398650
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:9]=[C:8]([O:10][CH:11]3[CH2:14][O:13][CH2:12]3)[N:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([NH2:21])[N:16]=3)[C:6]=2[CH:22]=1.[CH3:23][C:24]1[O:28][N:27]=[C:26]([C@:29]([OH:33])([C:31]#[CH:32])[CH3:30])[CH:25]=1>>[NH2:21][C:17]1[N:16]=[C:15]([N:7]2[C:6]3[CH:22]=[C:2]([C:32]#[C:31][C@:29]([C:26]4[CH:25]=[C:24]([CH3:23])[O:28][N:27]=4)([OH:33])[CH3:30])[CH:3]=[CH:4][C:5]=3[N:9]=[C:8]2[O:10][CH:11]2[CH2:14][O:13][CH2:12]2)[CH:20]=[CH:19][N:18]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 58221468(R)-2-(5-methylisoxazol-3-yl)but-3-yn-2-olHCID 681815884-[6-Bromo-2-(oxetan-3-yloxy)-1,3-benzodiazol-1-yl]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 68181762(2R)-4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(oxetan-3-yloxy)-1H-1,3-benzodiazol-6-yl]-2-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by the method described in Example 142-b, by reacting 4-[6-bromo-2-(oxetan-3-yloxy)-1H-1,3-benzodiazol-1-yl]pyrimidin-2-amine with (2R)-2-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol: 1H NMR (500 MHz, DMSO) delta 1.81 (3H, s), 2.40 (3H, s), 4.80-4.71 (2H, m), 4.96 (2H, t, J=7.1 Hz), 5.87-5.78 (1H, m), 6.37 (1H, s), 6.46 (1 H, s), 7.22-7.04 (3H, m), 7.28 (1H, dd, J=8.2, 1.5 Hz), 7.45 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.18 (1H, s), 8.42 (1 H, d, J=5.5 Hz); LC-MS: m/z=+433.15 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9a7debeb9d24c3eae204107b419de71
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
Patentnummer
US08901313B2

Verknüpfte Notizen

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