4-[6-Iodo-2-(2-methoxyethoxy)-1,3-benzodiazol-1-yl]pyrimidin-2-amine → (2R)-4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(2-methoxyethoxy)-1H-1,3-benzodiazol-6-yl]-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-3-yn-2-ol

HRID 1398657

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1398657
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[C:12]3[CH:13]=[C:14]([C:17]#[C:18][C:19]([C:22]4[N:27]=[CH:26][CH:25]=C[N:23]=4)([OH:21])[CH3:20])[CH:15]=[CH:16][C:11]=3[N:10]=[C:9]2[O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.IC1C=CC2N=C([O:42]CCOC)N(C3C=CN=C(N)N=3)C=2C=1.CC1ON=C([C@](O)(C#C)C)N=1>>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[C:12]3[CH:13]=[C:14]([C:17]#[C:18][C@:19]([C:22]4[N:27]=[C:26]([CH3:25])[O:42][N:23]=4)([OH:21])[CH3:20])[CH:15]=[CH:16][C:11]=3[N:10]=[C:9]2[O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1

Komponenten

4

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by the procedure described for the synthesis of 4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(2-methoxyethoxy)-1H-1,3-benzodiazol-6-yl]-2-(pyrimidin-2-yl)but-3-yn-2-ol (Example 121-c), by reacting 4-[6-iodo-2-(2-methoxyethoxy)-1,3-benzodiazol-1-yl]pyrimidin-2-amine with (2R)-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-3-yn-2-ol: 1H NMR (500 MHz, DMSO) delta 1.84 (3H, s), 2.61 (3H, s), 3.31 (3H, s), 3.84-3.69 (2H, m), 4.76-4.63 (2H, m), 6.66 (1H, s), 6.97 (1H, d, J=5.5 Hz), 7.09 (2H, s), 7.28 (1H, dd, J=8.2, 1.5 Hz), 7.46 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.18 (1H, d, J=1.0 Hz), 8.39 (1H, d, J=5.5 Hz); LC-MS: m/z=+436.1 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a775789ed7f045b3b7d509e2b54bccb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
Patentnummer
US08901313B2

Verknüpfte Notizen

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