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9-Chloro-1-(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carbaldehyde → [9-Chloro-1-(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-6-yl](cyclopropyl)methanol

HRID 1399110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399110
[CH:1]1([Mg]Br)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH:30]=[O:31])=[C:11]2[C:15]=1[N:14]=[C:13]1[N:16]([C:20]3[C:21]([CH3:29])=[N:22][C:23]([O:27][CH3:28])=[N:24][C:25]=3[CH3:26])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:12]21>O1CCCC1>[Cl:6][C:7]1[C:15]2[N:14]=[C:13]3[N:16]([C:20]4[C:21]([CH3:29])=[N:22][C:23]([O:27][CH3:28])=[N:24][C:25]=4[CH3:26])[CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:12]3[C:11]=2[C:10]([CH:30]([CH:1]2[CH2:3][CH2:2]2)[OH:31])=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 577859669-Chloro-1-(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carbaldehydeHCID 178418630HCID 178418630, Verbindung

Produkt 1

HCID 68772607[9-Chloro-1-(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-6-yl](cyclopropyl)methanolAusbeute 125,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Cyclopropylmagnesium bromide (1.0 M solution in tetrahydrofuran, 0.33 mL, 0.33 mmol) was added to a stirred solution of 9-chloro-1-(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-6-carbaldehyde (111 mg, 0.299 mmol) in tetrahydrofuran (1.5 mL) at 0° C., and the mixture was stirred at 0° C. for 2 hr. The reaction was quenched by water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo to give [9-chloro-1-(2-methoxy-4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-6-yl](cyclopropyl)methanol (155 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by water
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e526740b5074da79e58629d5a9d274a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901141B2

Notizen zur Reaktion

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