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Sodium methanesulfinate → 10-Chloro-7-(1-ethylpropyl)-1-[3-methyl-5-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole

HRID 1399229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399229
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:28])[C:5]([N:8]2[C:14]3=[N:15][C:16]4[C:21]([Cl:22])=[CH:20][CH:19]=[C:18]([CH:23]([CH2:26][CH3:27])[CH2:24][CH3:25])[C:17]=4[N:13]3[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)=[N:6][CH:7]=1.[CH3:29][S:30]([O-:32])=[O:31].[Na+]>CN1CCCC1=O.C(OCC)(=O)C.[Cu]I>[Cl:22][C:21]1[C:16]2[N:15]=[C:14]3[N:8]([C:5]4[C:4]([CH3:28])=[CH:3][C:2]([S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])=[CH:7][N:6]=4)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]3[C:17]=2[C:18]([CH:23]([CH2:26][CH3:27])[CH2:24][CH3:25])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2733271Sodium methanesulfinateHCID 577864001-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)-10-chloro-7-(1-ethylpropyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole

Produkt 1

HCID 5778610110-Chloro-7-(1-ethylpropyl)-1-[3-methyl-5-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazoleAusbeute 36,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)-10-chloro-7-(1-ethylpropyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole (463 mg, 0.216 mmol), 1.0 sodium methanesulfinate (66 mg, 0.648 mmol) and copper(I) iodide (123 mg, 0.648 mmol) in 1-methyl-2-pyrrolidinone (1.0 mL) was heated under microwave irradiation at 180° C. for 1 hr. After cooling, the mixture was diluted with ethyl acetate, filtered through a pad of celite, washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with a 10-50% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture followed by recrystallization from ethyl acetate/n-hexane to afford the title compound (36 mg, 36%) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationfiltered through a pad of celite
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with a 10-50% ethyl acetate/n-hexane gradient mixture
  7. customfollowed by recrystallization from ethyl acetate/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-231bcd94de56496eb2c46c0c44e42758
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901141B2

Notizen zur Reaktion

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