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Triethylazanium;formate → H2N-(CH2)2-N(Boc)-(CH2)2-CONH-(CH2)2-STrt

HRID 1399501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399501
C([NH:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:18][CH2:19][C:20]([NH:22][CH2:23][CH2:24][S:25][C:26]([C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)([C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)=[O:21])[C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])(OCC=C)=O.C([O-])=O.C([NH+](CC)CC)C>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:7][CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:18][CH2:19][C:20]([NH:22][CH2:23][CH2:24][S:25][C:26]([C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)([C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)=[O:21])[C:11]([O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:17])[CH3:15])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10219518Triethylazanium;formateHCID 131732134Alloc-NH-(CH2)2-N(Boc)-(CH2)2-CONH-(CH2)2-STrt

Produkt 1

HCID 70987991H2N-(CH2)2-N(Boc)-(CH2)2-CONH-(CH2)2-STrt

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Alloc-NH—(CH2)2—N(Boc)-(CH2)2—CONH—(CH2)2-STrt (48.3 mg, 0.078 mmol) was dissolved in THF, triethylammoniumformate (62 μl) and Pd(PPh3)4 (16 mg) were added. The solution was stirred for 12 h at RT and monitored by MS. After completion the solvent was removed in vacuo. The residue was dissolved in MeCN/H2O (50:50, with 0.1% TFA) and purified by RP-HPLC to give H2N—(CH2)2—N(Boc)-(CH2)2—CONH—(CH2)2-STrt (31).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion the solvent was removed in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in MeCN/H2O (50:50, with 0.1% TFA)
  3. custompurified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8da5eb13bb2648c996d4ada83fa5161e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906847B2

Notizen zur Reaktion

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