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Ammonia → 2'-Deoxy-2'-fluoro-2'-methyluridine

HRID 1399509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399509
C([C@@:9]1([OH:34])[C@@H:13]([CH:14](C(=O)C2C=CC=CC=2)[OH:15])[O:12][C@@H:11]([N:24]2[CH:31]=[CH:30][C:28](=[O:29])[NH:27][C:25]2=[O:26])[C@@:10]1([F:33])[CH3:32])(=O)C1C=CC=CC=1.N>CO>[F:33][C@:10]1([CH3:32])[C@H:9]([OH:34])[C@@H:13]([CH2:14][OH:15])[O:12][C@H:11]1[N:24]1[CH:31]=[CH:30][C:28](=[O:29])[NH:27][C:25]1=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 86638038HCID 86638038, Verbindung

Produkt 1

HCID 113115032'-Deoxy-2'-fluoro-2'-methyluridineAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3′,5′-dibenzoyl-2′-Deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyluridine (1.5 g, 1 eq) in MeOH (10 mL) was added a solution of saturated ammonia in MeOH (20 mL). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 30 min, and then warmed to room temperature slowly. After the reaction mixture was stirred for another 18 hours, the reaction mixture was evaporated under reduced pressure to give the residue, which was purified by column chromatography to afford pure compound 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyluridine (500 mg, Yield: 60%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to room temperature slowly
  2. stirringAfter the reaction mixture was stirred for another 18 hours
  3. customthe reaction mixture was evaporated under reduced pressure
  4. customto give the residue, which
  5. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7de0b709766849b6b729972dee291abc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906880B2

Notizen zur Reaktion

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