StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phenol → Methyl 2-(4-methyl-6-phenoxy-2-phenylpyrimidin-5-yl)pentanoate

HRID 1399644
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399644
[C:1]1([OH:7])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl[C:15]1[C:20]([CH:21]([CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[C:19]([CH3:29])[N:18]=[C:17]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[N:16]=1>O1CCCC1.C(=O)([O-])O.[Na+]>[CH3:29][C:19]1[C:20]([CH:21]([CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[C:15]([O:7][C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[N:16]=[C:17]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 996PhenolHCID 10796Cesium carbonateHCID 86665652Methyl 2-(4-chloro-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)pentanoate

Produkt 1

HCID 66955927Methyl 2-(4-methyl-6-phenoxy-2-phenylpyrimidin-5-yl)pentanoateAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Phenol (0.141 g; 1.5 mmol) and cesium carbonate (0.489 g; 1.5 mmol) were added to a solution of methyl 2-(4-chloro-6-methyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)pentanoate (0.159 g; 0.5 mmol) in tetrahydrofuran (1.5 mL) and heated in a seal tube to 100° C. for 18 h. The mixture was diluted with a saturated solution of sodium hydrogen carbonate and was extracted with ethyl acetate. The combined organics were washed with brine, dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by flash-chromatography on silica gel using a gradient of ethyl acetate (2-40%) in heptane furnished 0.129 g (58%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organics were washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification by flash-chromatography on silica gel using a gradient of ethyl acetate (2-40%) in heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b930a33b41844bf9f4c291cf586b28c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906906B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion