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3-Bromoaniline → 1-((3-bromophenyl)amino)-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-ol

HRID 1399827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1399827
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)[NH2:5].[O:9]1[CH2:11][CH:10]1[CH2:12][N:13]1[CH2:22][CH2:21][C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH2:14]1>CCO>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:5][CH2:11][CH:10]([OH:9])[CH2:12][N:13]2[CH2:22][CH2:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[CH2:14]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 115623-BromoanilineHCID 167845312-[(Oxiran-2-yl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 867292481-((3-bromophenyl)amino)-3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)propan-2-olAusbeute 19 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 3-bromoaniline (300 mg, 1.75 mmol) in EtOH (10 mL) was added 2-(oxiran-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (331 mg, 1.75 mmol). The mixture was stirred at 80° C. for 16 hours. The reaction mixture was concentrated. The residue was purified by prep-TLC to afford the desired compound (120 mg). LCMS (m/z): 361.1/362.1 [M+H]/[M+2H]

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customThe residue was purified by prep-TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2fb788c61d843afb40c32cfe4873110
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906900B2

Notizen zur Reaktion

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