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Sulfuric Acid → 5-((E)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)vinyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,8-dimethyl-1H-pyrido[4,3-b]indole

HRID 1400375
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400375
[F:1][C:2]([F:28])([F:27])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9](O)[CH2:10][N:11]2[C:19]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:20])=[CH:15][C:14]=3[C:13]3[CH2:21][N:22]([CH3:25])[CH2:23][CH2:24][C:12]2=3)[CH:6]=[N:7][CH:8]=1.S(=O)(=O)(O)O.[OH-].[K+]>>[F:27][C:2]([F:1])([F:28])[C:3]1[CH:4]=[C:5](/[CH:9]=[CH:10]/[N:11]2[C:19]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:20])=[CH:15][C:14]=3[C:13]3[CH2:21][N:22]([CH3:25])[CH2:23][CH2:24][C:12]2=3)[CH:6]=[N:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 578760561-(5-(Trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 594550235-((E)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)vinyl)-2,3,4,5-tetrahydro-2,8-dimethyl-1H-pyrido[4,3-b]indole

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

1-(5-(Trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)ethanol (1 equiv.) is refluxed with 25% sulfuric acid for 2 h. The reaction mixture is cooled to 5° C. with an ice-water bath. KOH (15% aq. solution) is added dropwise to the reaction mixture until pH 9-10 is achieved. The reaction mixture is extracted with EtOAc. The combined organic layers are washed with water followed by brine, dried over sodium sulfate and evaporated under vacuum. The crude product is purified by column chromatography over silica gel (100-200 mesh) using a gradient of MeOH-EtOAc (0-10%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture is extracted with EtOAc
  2. washThe combined organic layers are washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customevaporated under vacuum
  5. customThe crude product is purified by column chromatography over silica gel (100-200 mesh)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c14050ee446944a38d5a1ca28948dc94
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906925B2

Notizen zur Reaktion

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