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1-Methylpiperazine → HCID 67441978, Verbindung

HRID 1400927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400927
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:47])[NH:6][C:7]2[CH:45]=[CH:44][C:10]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]4[CH:18]=[C:19]([C:21]5[N:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][N:28]6[CH2:33][CH2:32][CH:31]([NH:34][C:35](=O)[O:36]C7C=CC=CC=7)[CH2:30][CH2:29]6)=[CH:23][CH:22]=5)[S:20][C:13]=34)=[C:9]([F:46])[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.[CH3:48][N:49]1[CH2:54][CH2:53][NH:52][CH2:51][CH2:50]1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:47])[NH:6][C:7]2[CH:45]=[CH:44][C:10]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]4[CH:18]=[C:19]([C:21]5[N:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][N:28]6[CH2:29][CH2:30][CH:31]([NH:34][C:35]([N:52]7[CH2:53][CH2:54][N:49]([CH3:48])[CH2:50][CH2:51]7)=[O:36])[CH2:32][CH2:33]6)=[CH:23][CH:22]=5)[S:20][C:13]=34)=[C:9]([F:46])[CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67442475HCID 67442475, Verbindung

Produkt 1

HCID 67441978HCID 67441978, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
92.5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the phenylcarbamate 356 (0.11 g, 0.169 mmol) in DMF at RT was added the N-methylpiperazine (0.057 mL, 0.51 mmol). The reaction mixture was heated at 90-95° C. for 2 hours, cooled to RT then treated with brine and saturated NaHCO3 solution. A precipitate was formed which was collected by filtration and dried. The crude material was purified by flash column chromatography, eluent 12 to 30% MeOH (containing 2% ammonia) in DCM, to afford the title compound 357 (0.088 g, 79% yield). 1H NMR (400 MHz, CD3OD-d6) δ (ppm): 8.65 (d, J=1.4 Hz, 1H); 8.47 (d, J=5.5 Hz, 1H); 8.15-8.11 (m, 2H); 7.98 (dd, J=8.2, 2.0 Hz, 1H); 7.67 (dd, J=13.1, 2.3 Hz, 1H); 7.30 (t, J=9.0 Hz, 1H); 7.20 (br. d, J=9.0 Hz, 1H); 6.64 (d, J=5.5 Hz 1H); 3.94 (s, 2H); 3.68-3.65 (m, 1H); 3.57 (br. s, 4H); 3.18 (br. d, J=10.4 Hz, 2H); 2.89 (br. s, 4H); 2.65 (s, 3H); 2.63-2.58 (m, 3H); 1.98 (br. d, J=11.7 Hz, 2H); 1.69 (br. d, J=11.0 Hz, 2H); 0.79-0.74 (m, 2H); 0.55-0.52 (m, 2H). [Signals of NH-protons are not seen]. MS (m/z): 659.5 (M+1)+

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. customA precipitate was formed which
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. customdried
  5. customThe crude material was purified by flash column chromatography, eluent 12 to 30% MeOH (containing 2% ammonia) in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d92978b1d0cc40c1b0f86e44ca0964ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906852B2

Notizen zur Reaktion

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