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Trifluoroacetic acid → 2-Methyl-1-(piperazin-1-yl)propan-2-ol

HRID 1400955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1400955
[OH:1][C:2]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7](C(OCCCC)=O)[CH2:6][CH2:5]1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH3:18][C:2]([OH:1])([CH3:17])[CH2:3][N:4]1[CH2:5][CH2:6][NH:7][CH2:8][CH2:9]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86658604Butyl 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 2582022-Methyl-1-(piperazin-1-yl)propan-2-olAusbeute 60,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 563 (460 mg, 1.78 mmol) and TFA (5 ml) in DCM (20 ml) was stirred at rt for 5 h. The reaction mixture was concentrated (azeotropes with DCM), diluted with water, stirred for 10 min. The pH was adjusted to around 10 with 1N NaOH, and the alkaline solution was extracted with DCM. The organic extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, concentrated under high vacuum to afford the desired product 564 (170 mg, 1.07 mmol, 60% yield) as a dark orange sticky solid. The crude product was used in the next step without any further purification. MS (m/z): 159.13 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated (azeotropes with DCM)
  2. additiondiluted with water
  3. extractionthe alkaline solution was extracted with DCM
  4. extractionThe organic extract
  5. dry with materialwas dried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7aedf231f96e4fe5ab6740cafd189957
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08906852B2

Notizen zur Reaktion

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