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Methylamine → 5-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxamide

HRID 1401695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1401695
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][N:10]2[C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:19](O)=[O:20])=[CH:14][C:13]=3[C:12]3[CH2:22][N:23]([CH3:26])[CH2:24][CH2:25][C:11]2=3)=[CH:4][CH:3]=1.C[CH2:28][N:29]=C=NCCCN(C)C.Cl.CN.C1COCC1>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]#[C:9][N:10]2[C:18]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:19]([NH:29][CH3:28])=[O:20])=[CH:14][C:13]=3[C:12]3[CH2:22][N:23]([CH3:26])[CH2:24][CH2:25][C:11]2=3)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6329MethylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 594551205-((4-fluorophenyl)ethynyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 594551165-((4-fluorophenyl)ethynyl)-N,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(4-Fluoro-phenylethynyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-8-carboxylic acid (20 mg, 0.0044 mmol) was dissolved in DMF and EDCI.HCl (42.17 mg, 0.22 mmol) was added. Methyl amine (2.0 M) in THF (0.0446 mL, 0.0089 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at RT overnight. The progress of reaction was monitored by TLC and LCMS. The DMF was evaporated under vacuum and the product purified by HPLC. 1H NMR (CD3OD, TFA salt) δ (ppm): 8.05 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.62 (m, 3H), 7.20 (t, 2H), 4.40 (m, 1H), 3.70 (m, 1H), 3.38 (m, 4H), 3.20 (s, 3H), 2.90 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe progress of reaction
  2. customThe DMF was evaporated under vacuum
  3. customthe product purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e6f92c2cc3140a4846846d258b8641f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08907097B2

Notizen zur Reaktion

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