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3-cyano-4-[2-(5-methyl-1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide → 3-cyano-4-[2-(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide

HRID 1401913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1401913
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:45]([NH:48][C:49]2[S:53][N:52]=[CH:51][N:50]=2)(=[O:47])=[O:46])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][C:11]=1[C:20]1[CH:21]=[N:22][N:23](C(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[C:24]=1[CH3:25])#[N:2]>Cl.O1CCOCC1>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:45]([NH:48][C:49]2[S:53][N:52]=[CH:51][N:50]=2)(=[O:47])=[O:46])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:17])[F:18])=[CH:12][C:11]=1[C:20]1[CH:21]=[N:22][NH:23][C:24]=1[CH3:25])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 594365913-cyano-4-[2-(5-methyl-1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 574948223-cyano-4-[2-(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-cyano-4-[2-(5-methyl-1-trityl-1H-pyrazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-1,2,4-thiadiazol-5-ylbenzenesulfonamide (Preparation 428, 345 mg, 0.46 mmol) was dissolved in 4N HCl in 1,4-dioxane (5 ml) and stirred at room temperature for 3 hours before concentrating in vacuo. The residue obtained was purified using an ISCO™ (12 g SiO2) eluting with methanol:dichloromethane (gradient 0:1 to 1:9, by volume). The purified compound was triturated with dichloromethane (10 mL) to afford the title compound as a white solid (148 mg, 34%—isolated as the hydrochloride salt).

Aufarbeitung

  1. concentrationbefore concentrating in vacuo
  2. customThe residue obtained
  3. customwas purified
  4. washeluting with methanol
  5. customThe purified compound was triturated with dichloromethane (10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a0e39c83cc14747af18a58ba9c5021c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08907101B2

Notizen zur Reaktion

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