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Ammonia → (R)-1-(6-Fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-pyrrolidin-3-ol

HRID 1402155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1402155
Cl[C:2]1[N:6]2[CH:7]=[C:8]([F:11])[CH:9]=[CH:10][C:5]2=[N:4][N:3]=1.[OH:12][C@@H:13]1[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14]1.N>CN1C(=O)CCC1.CO.C(Cl)Cl>[F:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]2[N:6]([C:2]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][C@@H:13]([OH:12])[CH2:14]3)=[N:3][N:4]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 2759337(R)-3-PyrrolidinolHCID 552675403-Chloro-6-fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

Produkt 1

HCID 86687016(R)-1-(6-Fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-pyrrolidin-3-olAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Intermediate 24b (300 mg, 1.74 mmol) and (R)-3-hydroxypyrrolidine (607 mg, 9.96 mmol) in NMP (4 mL) was heated in the microwave at 160° C. for 2 h. The reaction mixture was applied to an SCX-2 cartridge (70 g) and washed with MeOH. The product was eluted with 2M NH3 in MeOH; concentration in vacuo gave a residue. FCC, using 0-10% [2M NH3 in MeOH] in DCM, gave the title compound (170 mg, 44%). LCMS (Method 1): Rt 0.39 min, m/z 223 [MH+].

Aufarbeitung

  1. washwashed with MeOH
  2. washThe product was eluted with 2M NH3 in MeOH
  3. concentrationconcentration in vacuo
  4. customgave a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0c3345f8bd745e887881a893f677cc1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08907094B2

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