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Triethylamine → 6-Fluoro-3-(4-triisopropylsilanyloxyethyl-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin

HRID 1402218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1402218
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH:17](O)[CH3:18])[CH2:13][CH2:12]3)=[N:9][N:10]=2)[CH:7]=1.CCN(CC)CC.[CH:27]([Si:30]([O:37]S(C(F)(F)F)(=O)=O)([CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[CH:31]([CH3:33])[CH3:32])([CH3:29])[CH3:28]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][CH2:18][O:37][Si:30]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])([CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH2:13][CH2:12]3)=[N:9][N:10]=2)[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2724529Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonateHCID 86687072[1-(6-Fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-piperidin-4-yl]-ethanol

Produkt 1

HCID 866870716-Fluoro-3-(4-triisopropylsilanyloxyethyl-piperidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Intermediate 66a (319 mg, 1.21 mmol) and Et3N (252 μL, 1.82 mmol) in DCM (10 mL) was added triisopropylsilyltrifluoromethane sulfonate (319 μL, 1.45 mmol) and the mixture stirred at RT for 1.5 h. The mixture was washed with sat. aq. NaHCO3 solution, dried and concentrated in vacuo. The residue was purified by FCC, using 0-10% MeOH in DCM, to give the title compound as an orange solid (465 mg, 92%). LCMS (Method 3): Rt 5.35 min, m/z 421 [MH+].

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with sat. aq. NaHCO3 solution
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by FCC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec0fd87151a24cd396a1d9b0e0c46cf6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08907094B2

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