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(E)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)-2-methylacrylate → HCID 59419852, Verbindung

HRID 1404189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1404189
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([F:24])=[C:11](/[CH:16]=[C:17](\[CH3:23])/[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[F:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O:32][C:33]1[C:38]([F:39])=[CH:37][C:36](/[CH:40]=[C:41](\[CH3:47])/[C:42]([O:44][CH2:45][CH3:46])=[O:43])=[CH:35][C:34]=1[F:48])C1C=CC=CC=1>CCOC(C)=O.[C].[Pd]>[F:39][C:38]1[CH:37]=[C:36]([CH2:40][CH:41]([CH3:47])[C:42]([O:44][CH2:45][CH3:46])=[O:43])[CH:35]=[C:34]([F:48])[C:33]=1[OH:32].[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([F:24])=[C:11]([CH2:16][CH:17]([CH3:23])[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[F:15])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 59419841(E)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl)-2-methylacrylateHCID 90442472HCID 90442472, Verbindung

Produkt 2

HCID 59419852HCID 59419852, VerbindungHCID 90406564HCID 90406564, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 178418390
HCID 178418390, Verbindung
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Into a 100-mL round-bottom flask, was placed a solution of ethyl (2E)-3-[3-(benzyloxy)-2,4-difluorophenyl]-2-methylprop-2-enoate and ethyl (2E)-3-[4-(benzyloxy)-3,5-difluorophenyl]-2-methylprop-2-enoate (4 g, 12.04 mmol, 1.00 equiv) in EtOAc (50 ml) and palladium carbon (2.5 g). Into the resulting mixture was then introduced H2(g). The resulting solution was stirred overnight at 25° C. The solids were filtered out and the resulting mixture was concentrated under vacuum. The resulting residue was applied onto a silica gel column with ethyl acetate/petroleum ether (1:4) to yield ethyl 3-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-methylpropanoate and ethyl 3-(3-(benzyloxy)-2,4-difluorophenyl)-2-methylpropanoate as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customInto a 100-mL round-bottom flask, was placed
  2. filtrationThe solids were filtered out
  3. concentrationthe resulting mixture was concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d433e086aa4b4d4b8f6c50a8495f29c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912227B1

Notizen zur Reaktion

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