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Hydrochloric Acid → HCID 66615892, Verbindung

HRID 1404267
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1404267
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[N:19]=[N:20][C:21](Cl)=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)[CH3:2].[Cl:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[NH2:30].Cl>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][CH:6]1[CH2:7][CH2:8][CH:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]3[N:19]=[N:20][C:21]([NH:30][C:29]4[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:27]([Cl:26])[CH:28]=4)=[CH:22][CH:23]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:10][CH2:11]1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 79323-ChloroanilineHCID 86634692(4-[4-(6-Chloro-pyridazin-3-yl)-phenyl]-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 66615892HCID 66615892, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of {4-[4-(6-chloro-pyridazin-3-yl)-phenyl]-cyclohexyl}-acetic acid ethyl ester (2.0 g, 5.6 mmol, 1.0 equiv) in 40 Ml dioxane was added 3-chloroaniline (0.70 Ml, 6.7 mmol, 1.2 equiv) followed by 2 Ml 4 N HCl in dioxane. The mixture was then heated to 100° C. overnight. The reaction was partitioned between EtOAc and saturated bicarbonate solution, and the organic extracts were then washed with brine and dried. Removal of solvent in vacuo afforded the title compound: 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.07-1.17 (m, 2 H) 1.21 (t, J=7.20 Hz, 3 H) 1.42-1.53 (m, 2 H) 1.86 (t, J=10.99 Hz, 4 H) 1.78-1.90 (m, 1 H) 2.18 (d, J=6.57 Hz, 2H) 2.47 (td, J=12.00, 3.03 Hz, 1 H) 4.08 (q, J=7.24 Hz, 2 H) 7.03 (d, J=7.58 Hz, 1 H) 7.26 (d, J=8.08 Hz, 3 H) 7.20-7.28 (m, 2 H) 7.45 (s, 1 H) 7.68 (d, J=9.35 Hz, 1 H) 7.84 (d, J=8.34 Hz, 2 H); (M+H)+ 450.2.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between EtOAc and saturated bicarbonate solution
  2. washthe organic extracts were then washed with brine
  3. customdried
  4. customRemoval of solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca65fe4a9caf48d8a5367d76b11db9d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912208B2

Notizen zur Reaktion

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