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Hydrochloric Acid → HCID 86722945, Verbindung

HRID 1404337
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1404337
C([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1([CH2:21][N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:12][NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:8][CH2:7]1)C.[OH-].[Na+].Cl>CO.C1COCC1>[C:17]([O:16][C:14]([NH:13][CH2:12][CH:9]1[CH2:8][CH2:7][C:6]([CH2:5][C:4]([OH:25])=[O:3])([CH2:21][N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH2:11][CH2:10]1)=[O:15])([CH3:20])([CH3:18])[CH3:19]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86722944HCID 86722944, Verbindung

Produkt 1

HCID 86722945HCID 86722945, VerbindungAusbeute 109,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-1-nitromethyl-cyclohexyl]-acetic acid ethyl ester (0.304 g, 0.848 mmol) in MeOH (5.0 mL) and THF (1.5 mL) was added sodium hydroxide (4.2 mL, 1N, 4.2 mmol) and the reaction stirred at RT for 5 hr. The reaction was acidified to pH ˜2 with 1N HCl and extracted with EtOAc (3×). The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to provide 0.308 g of crude product that was carried to the next step without purification. ESI-MS m/z 331 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30c46fbf5b054692a9c75425dd5ab998
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912169B2

Notizen zur Reaktion

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