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Azido(trimethyl)stannane → 5-(2-Bromo-4-chloro-6-fluoro-phenyl)-2H-tetrazole

HRID 1404558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1404558
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[C:6]([F:11])[C:3]=1[C:4]#[N:5].[N:12]([Sn](C)(C)C)=[N+:13]=[N-:14]>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[C:6]([F:11])[C:3]=1[C:4]1[N:12]=[N:13][NH:14][N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5104973Azido(trimethyl)stannaneHCID 585795372-Bromo-4-chloro-6-fluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 679792895-(2-Bromo-4-chloro-6-fluoro-phenyl)-2H-tetrazoleAusbeute 88,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-4-chloro-6-fluoro-benzonitrile (4 g, 17.06 mmol) and azidotrimethyltin (3.86 g, 18.77 mmol) in toluene (100 ml) was heated to 120° C. for 72 h. After completion of the reaction, the mixture was partitioned between EtOAc (50 ml) and aqueous 0.5N HCl solution (40 ml). The organic layer was separated, washed with water and brine, dried with Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the title compound as red solid (4.2 g, 87%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. customthe mixture was partitioned between EtOAc (50 ml) and aqueous 0.5N HCl solution (40 ml)
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialdried with Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a3ec3bb36e24fa59a05eea5a623bc11
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08912221B2

Notizen zur Reaktion

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