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Triethylamine → 9-[4-(4-Chlorophenoxy)phenyl]-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide

HRID 1405806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1405806
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](B(O)O)=[CH:4][CH:3]=1.[O:11]=[S:12]1(=[O:29])[CH2:17][CH2:16][N:15]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([OH:28])=[CH:24][CH:23]=3)[C:14]2=[N:13]1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.C(O[Cu]OC(=O)C)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:28][C:25]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:21]3[C:14]4=[N:13][S:12](=[O:29])(=[O:11])[CH2:17][CH2:16][N:15]4[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 667478174-(2,2-Dioxido-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazin-9-yl)phenol

Produkt 1

HCID 667480189-[4-(4-Chlorophenoxy)phenyl]-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxideAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178476681
HCID 178476681, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chlorophenylboronic acid (407 mg), 4-(2,2-dioxido-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,2,4]thiadiazin-9-yl)phenol (240 mg), diacetoxycopper (316 mg), triethylamine (0.604 mL), and powdered 4A MS (1.5 g) in DMF (10 mL) was stirred at room temperature overnight. The mixture was added with NH silica gel, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography (NH silica gel, eluted with MeOH in EtOAc) to give the title compound (132 mg) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was added with NH silica gel
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompurified by column chromatography (NH silica gel, eluted with MeOH in EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-543807cd792d47538d4e5b7034b47a73
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916551B2

Notizen zur Reaktion

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