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Triethylamine → Pyrimidine-5-carboxylic acid{1-[4-(4-bromo-2-chloro-phenoxy)-benzylcarbamoyl]-cyclopropyl}-amide

HRID 1406361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1406361
C(N(CC)CC)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[N:30]1[CH:35]=[C:34]([C:36]([NH:38][C:39]2([C:42]([OH:44])=O)[CH2:41][CH2:40]2)=[O:37])[CH:33]=[N:32][CH:31]=1.[Br:45][C:46]1[CH:60]=[CH:59][C:49]([O:50][C:51]2[CH:58]=[CH:57][C:54]([CH2:55][NH2:56])=[CH:53][CH:52]=2)=[C:48]([Cl:61])[CH:47]=1>CN(C=O)C>[Br:45][C:46]1[CH:60]=[CH:59][C:49]([O:50][C:51]2[CH:58]=[CH:57][C:54]([CH2:55][NH:56][C:42]([C:39]3([NH:38][C:36]([C:34]4[CH:33]=[N:32][CH:31]=[N:30][CH:35]=4)=[O:37])[CH2:40][CH2:41]3)=[O:44])=[CH:53][CH:52]=2)=[C:48]([Cl:61])[CH:47]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 289663904-(4-Bromo-2-chloro-phenoxy)-benzylamineHCID 594962911-[(Pyrimidine-5-carbonyl)-amino]cyclopropanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 58487821Pyrimidine-5-carboxylic acid{1-[4-(4-bromo-2-chloro-phenoxy)-benzylcarbamoyl]-cyclopropyl}-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7 μL (0.05 mmol) of triethylamine and 8.4 mg (0.03 mmol) of TBTU were added to a solution of 5.4 mg (0.03 mmol) of 1-[(pyrimidin-5-carbonyl)-amino]-cyclo-propanecarboxylic acid (from 1b) in 1 mL DMF and stirred for 5 min at RT. Then 8 mg (0.03 mmol) of 4-(4-bromo-2-chloro-phenoxy)-benzylamine was added and the mixture was stirred overnight at ambient temperature. The reaction mixture was purified by chromatography (reversed phase).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight at ambient temperature
  2. customThe reaction mixture was purified by chromatography (reversed phase)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3831e996fe214dc09f18e3f64f0b9e4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916589B2

Notizen zur Reaktion

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