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Diisopropylcarbodiimide → 2-(2,6-Dichloro-phenylamino)-6-fluoro-1-methyl-1h-benzimidazole-5-carboxylic acid

HRID 1406484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1406484
CC(C)N=C=NC(C)C.C([O:12][C:13](=[O:35])[C:14]1[CH:19]=[C:18]([NH:20][C:21]([NH:23][C:24]2[C:29]([Cl:30])=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[Cl:31])=S)[C:17]([NH:32][CH3:33])=[CH:16][C:15]=1[F:34])C>C(#N)C>[Cl:30][C:29]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([Cl:31])[C:24]=1[NH:23][C:21]1[N:32]([CH3:33])[C:17]2[CH:16]=[C:15]([F:34])[C:14]([C:13]([OH:12])=[O:35])=[CH:19][C:18]=2[N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 86660379Ethyl 5-(3-(2,6-dichlorophenyl)thioureido)-2-fluoro-4-(methylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 672306452-(2,6-Dichloro-phenylamino)-6-fluoro-1-methyl-1h-benzimidazole-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIC (1.50 mL, 9.6 mmol) was added to a stirred mixture of 5-[3-(2,6-dichloro-phenyl)-thioureido]-2-fluoro-4-methylamino-benzoic acid ethyl ester (2.70 g, 6.5 mmol) in acetonitrile. After stirring for 1 h the mixture was concentrated i.vac. The residue was taken up in ethanol and 1 M aq. NaOH and stirred for further 40 min at reflux. Ethanol was evaporated, the mixture was diluted with water and filtered. The filtrate was acidified with hydrochloric acid, stirred and filtered. Both residues were combined and dried.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated i.vac
  2. stirring1 M aq. NaOH and stirred for further 40 min
  3. temperatureat reflux
  4. customEthanol was evaporated
  5. additionthe mixture was diluted with water
  6. filtrationfiltered
  7. stirringstirred
  8. filtrationfiltered
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c3b82e7176746e5a2539763006d63e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916599B2

Notizen zur Reaktion

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