Piperazine → 1-(3-Chlorobenzyl)piperazine

HRID 1406631

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1406631
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:5]Cl.[NH:10]1[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:5][N:10]1[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 12103m,alpha-Dichlorotoluene

Produkt 1

HCID 7647271-(3-Chlorobenzyl)piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Synthesized according to General Procedure A: 3-chlorobenzyl chloride (4{8}, 5 mL, 39.3 mmol, 1 equiv.), piperazine (20.3 g, 235.7 mmol, 6 equiv.), THF (85.4 mL). Purification with flash column chromatography on silica gel (4:1 EtOAc:MeOH) afforded 5{8} (5.41 g, 65%) as a light yellow liquid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.28 (br s, 1H) 7.19-7.12 (m, 3H), 3.39 (s, 2H), 2.82 (t, 4H, J=5.6 Hz), 2.34 (br s, 4H), 1.54 (br s, 1H). 13C-NMR (100 MHz, CDCl3): δ 140.2, 133.9, 129.2, 128.8, 127.0, 126.9, 62.8, 54.3, 45.9.

Aufarbeitung

  1. customSynthesized
  2. customPurification with flash column chromatography on silica gel (4:1 EtOAc:MeOH)
  3. customafforded 5{8} (5.41 g, 65%) as a light yellow liquid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-087cca154c464ff0957c09fb1967cf7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
Patentnummer
US08916705B2

Verknüpfte Notizen

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