Piperazine → 1-(Naphthalen-2-ylmethyl)piperazine

HRID 1406663

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1406663
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=1.[NH:13]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]1>C1COCC1>[CH:4]1[C:5]2[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[CH:11]=[CH:12][C:3]=1[CH2:2][N:13]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 703202-Bromomethylnaphthalene

Produkt 1

HCID 9105371-(Naphthalen-2-ylmethyl)piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Synthesized according to General Procedure A: 2-(bromomethyl)naphthalene (4{25}, 5 g, 22.6 mmol, 1 equiv.), piperazine (11.7 g, 135.7 mmol, 6 equiv.), THF (49.4 mL). Purification with flash column chromatography on silica gel (4:1 EtOAc:MeOH) afforded 5{25} (4.67 g, 91%) as a beige solid. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 7.82-7.79 (m, 3H), 7.74 (s, 1H) 7.50 (dd, 1H, J=1.5, 8.5 Hz), 7.48-7.42 (m, 2H), 3.64 (s, 2H), 2.88 (t, 4H, J=5.0 Hz), 2.45 (br s, 4H), 1.52 (br s, 1H). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ 135.6, 133.2, 132.6, 127.7, 127.5, 127.5, 127.5, 127.4, 125.8, 125.4, 63.7, 54.5, 46.0.

Aufarbeitung

  1. customSynthesized
  2. customPurification with flash column chromatography on silica gel (4:1 EtOAc:MeOH)
  3. customafforded 5{25} (4.67 g, 91%) as a beige solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30bd19a72a674904a5b2ebf6b68ffdd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
Patentnummer
US08916705B2

Verknüpfte Notizen

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