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Triethylamine → 3-[1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one

HRID 1407237
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1407237
C[N:2](C)[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:7]1[C:12](=[O:13])[CH:11]=[CH:10][N:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:15]=2)[N:8]=1)=O.Cl.[CH3:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([NH:33]N)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1.CCN(CC)CC>C(O)C>[CH3:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([N:33]2[C:5]([C:7]3[C:12](=[O:13])[CH:11]=[CH:10][N:9]([C:14]4[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])[CH:15]=4)[N:8]=3)=[CH:4][CH:3]=[N:2]2)[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 71562m-Tolylhydrazinium(1+) chlorideHCID 667108023-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 667106963-[1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-oneAusbeute 21,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one (337 mg, 1.0 mmol) in ethanol (100 mL) were added 3-methylphenylhydrazine hydrochloride (237 mg, 1.5 mmol) and Et3N (0.28 mL, 2.0 mmol). The mixture was stirred at 100° C. for 3 h and the solvent was removed under reduced pressure. Preparative HPLC chromatography provided 3-[1-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one as a pale yellow solid (84 mg, 21%).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d38b793a13a54396b1ebcca2233569a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916566B2

Notizen zur Reaktion

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