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Potassium Carbonate → 3-(3-(4-(Piperidin-1-yl)-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-benzylcarbamoyl)pyridin-2-yl)phenylcarbamoyl)benzylthio)benzoic acid

HRID 1408010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408010
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[C:6]([NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]2)=[CH:11][C:10]=1[C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:38]=[CH:39][N:40]=1)[C:24]([NH:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:29]=1)=[O:25])=[O:7].[SH:44][C:45]1[CH:46]=[C:47]([CH:51]=[CH:52][CH:53]=1)[C:48]([OH:50])=[O:49].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(C)=O>[N:15]1([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([NH:8][C:6]([C:5]3[CH:4]=[C:3]([CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)[CH2:2][S:44][C:45]3[CH:46]=[C:47]([CH:51]=[CH:52][CH:53]=3)[C:48]([OH:50])=[O:49])=[O:7])=[C:10]([C:21]3[CH:22]=[C:23]([C:24](=[O:25])[NH:26][CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([C:34]([F:35])([F:36])[F:37])[CH:29]=4)[CH:38]=[CH:39][N:40]=3)[CH:11]=2)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 95737Benzoic acid, 3-mercapto-HCID 665867362-(2-(3-(chloromethyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-isonicotinamide

Produkt 1

HCID 665867593-(3-(4-(Piperidin-1-yl)-2-(4-(3-(trifluoromethyl)-benzylcarbamoyl)pyridin-2-yl)phenylcarbamoyl)benzylthio)benzoic acidAusbeute 37,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 250 mg of 2-(2-(3-(chloromethyl)benzamido)-5-(piperidin-1-yl)phenyl)-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-isonicotinamide 8.1a, 70 mg of 3-mercaptobenzoic acid, 10 mL of acetone, and 171 mg of K2CO3 was stirred for 16 h and then filtered. The solvent was removed by evaporation. The residue was dissolved in dichloromethane and the resulting solution was washed with aqueous hydrochloric acid. The solution was dried, and the solvent was evaporated. The residue was purified by silica gel chromatography to give 113 mg of product. MS (ES, m/z) 725 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe solvent was removed by evaporation
  3. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  4. washthe resulting solution was washed with aqueous hydrochloric acid
  5. customThe solution was dried
  6. customthe solvent was evaporated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e23bbb418a0418999aea3ecb84a4a0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08916569B2

Notizen zur Reaktion

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