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Acetamidine monohydrochloride → Ethyl 2,4-dimethylpyrimidine-5-carboxylate

HRID 1408520
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408520
CN([CH:4]=[C:5]([C:11](=O)[CH3:12])[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])C.Cl.[C:15]([NH2:18])(=[NH:17])[CH3:16].CC[O-].[Na+]>CCO>[CH3:16][C:15]1[N:18]=[C:11]([CH3:12])[C:5]([C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])=[CH:4][N:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67170Acetamidine monohydrochlorideHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 3806790Ethyl 2-acetyl-3-(dimethylamino)acrylate

Produkt 1

HCID 295888Ethyl 2,4-dimethylpyrimidine-5-carboxylateAusbeute 42,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Intermediate 51 (17.6 g, 95 mmol) and acetamidine hydrochloride (17.6 g, 95 mmol), were dissolved in EtOH and added NaOEt (6.5 g, 95 mmol). This mixture was refluxed for 4 h. After that, ethanol removed on rotavapour followed by work-up (AcOEt/H2O) to obtain the crude. Crude was purified by column chromatography using 60-120 mesh silicagel and AcOEt and Petether (25:75) as eluent to obtain the title compound (7.3 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture was refluxed for 4 h
  2. customAfter that, ethanol removed on rotavapour
  3. customto obtain the crude
  4. customCrude was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a434670dd69b4fbba7546237ab92a269
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921364B2

Notizen zur Reaktion

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