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Lawesson's reagent → HCID 58423943, Verbindung

HRID 1408767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408767
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:11]3([C:15](=[O:16])[NH:14][C:13](=O)[NH:12]3)[CH2:10][CH:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[O:8][C:5]2=[CH:6][CH:7]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:33])=CC=1>O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:11]3([C:15](=[O:16])[NH:14][C:13](=[S:33])[NH:12]3)[CH2:10][CH:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[O:8][C:5]2=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 58423847HCID 58423847, Verbindung

Produkt 1

HCID 58423943HCID 58423943, VerbindungAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-2-phenylspiro[chroman-4,4′-imidazolidine]-2′,5′-dione (440 mg, 1.18 mmol) in 1,4-dioxane (3.6 mL) in a 10 mL CEM microwave test tube, there is added Lawesson's reagent (477 mg, 1.18 mmol). The resulting mixture is heated in a CEM microwave reactor at 110° C. for 40 min and cooled to rt. The solvent is removed in vacuo, and the residue is purified by flash chromatography column to give 6-bromo-2-phenyl-2′-thioxospiro[chroman-4,4′-imidazolidin]-5′-one (238 mg, 52%). MS m/z 389 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. customThe solvent is removed in vacuo
  3. customthe residue is purified by flash chromatography column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a410b58bbf874231a5712d54229f8228
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921359B2

Notizen zur Reaktion

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