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Cesium carbonate → HCID 86657446, Verbindung

HRID 1408773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408773
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:11]3([C:15](=O)[NH:14][C:13](=[S:17])[NH:12]3)[CH2:10][CH:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[O:8][C:5]2=[CH:6][CH:7]=1.[C:24]([O-:27])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].FC(F)(F)S(O[CH2:36][C:37]([F:40])([F:39])[F:38])(=O)=O>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:11]3([C:24](=[O:27])[N:14]([CH2:15][C:37]([F:40])([F:39])[F:38])[C:13]([S:17][CH2:36][C:37]([F:40])([F:39])[F:38])=[N:12]3)[CH2:10][CH:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[O:8][C:5]2=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 803662,2,2-Trifluoroethyl trifluoromethanesulfonateHCID 58423943HCID 58423943, Verbindung

Produkt 1

HCID 86657446HCID 86657446, VerbindungAusbeute 37,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-2-phenyl-2′-thioxospiro[chroman-4,4′-imidazolidin]-5′-one (113 mg, 0.29 mmol) in DMF (7 mL) was added Cs2CO3 (190 mg, 0.58 mmol) and 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate (204 mg, 0.87 mmol). After stirring for 2 days, the mixture was extracted from water with EtOAc. The combined organic layers were washed with water and brine, dried and then concentrated to give the residue, which was purified by preparative TLC to give 6-bromo-2-phenyl-1′-(2,2,2-trifluoroethyl)-2′-(2,2,2-trifluoroethylthio)spiro[chroman-4,4′-imidazol]-5′(1′H)-one (60 mg, 36%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted from water with EtOAc
  2. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give the residue, which
  6. customwas purified by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a23a5de077445f1a1913d927bec6195
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921359B2

Notizen zur Reaktion

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