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Aluminum(III) Chloride → 7-Bromo-3,4-dihydro-1-benzoxepin-5(2H)-one

HRID 1408791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1408791
[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]([O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10](Cl)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:14]=[CH:13][C:5]2[O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10](=[O:11])[C:4]=2[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 58424408HCID 58424408, Verbindung

Produkt 1

HCID 106815487-Bromo-3,4-dihydro-1-benzoxepin-5(2H)-oneAusbeute 103,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(4-bromophenoxy)butanoyl chloride (27.6 g, 100 mmol) in DCM (200 mL) was added dropwise to a solution of AlCl3 (50 g, 0.38 mol) in DCM (100 mL) at within 40 minutes, the mixture was stirred at 0 for 1.5 hours, and then stirred at room temperature overnight. the mixture was added to a stirred mixture of concentrated hydrochloric (500 mL) and ice, and then stirred for 1.5 hours. The mixture was extracted with DCM, washed with NaHCO3, dried over Na2SO4 and concentrated to give crude 7-bromo-3,4-dihydrobenz o[b]oxepin-5(2H)-one (25 g, 96%).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at room temperature overnight
  2. additionthe mixture was added to a stirred mixture of concentrated hydrochloric (500 mL) and ice
  3. stirringstirred for 1.5 hours
  4. extractionThe mixture was extracted with DCM
  5. washwashed with NaHCO3
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-573369039c9f4e91b0450145a9085595
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921359B2

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