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Sodium Hydroxide → HCID 136333947, Verbindung

HRID 1409062
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1409062
Br[C:2]1[S:10][C:9]2[C:8](=[O:11])[NH:7][C:6]([CH:12]3[CH:21]4[CH:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]4)[CH2:15][CH2:14][N:13]3C(OC(C)(C)C)=O)=[N:5][C:4]=2[CH:3]=1.[NH2:29][C:30]1[CH:34]=C(Br)S[C:31]=1[C:36]([NH2:38])=O.C(OC(N1CC2CC1(C(O)=O)C2)=O)(C)(C)C.C([Cl:62])(=O)OCC(C)C.[OH-].[Na+]>CO.O1CCCC1.C(N(CC)CC)C>[ClH:62].[CH:12]1([C:6]2[NH:7][C:8](=[O:11])[C:9]3[S:10][C:2]([C:31]4[CH:36]=[N:38][NH:29][C:30]=4[CH3:34])=[CH:3][C:4]=3[N:5]=2)[CH:21]2[CH:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]2)[CH2:15][CH2:14][NH:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 12127697N-(t-butoxycarbonyl)-1-carboxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexaneHCID 219758623-Amino-5-bromothiophene-2-carboxamideHCID 136333949HCID 136333949, Verbindung

Produkt 1

HCID 136333947
HCID 136333947, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the same manner as in Example 71, step A, tert-butyl 1-(6-bromo-4-oxo-3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)octahydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate (180 mg) as a colorless solid from 3-amino-5-bromothiophene-2-carboxamide (0.22 g) produced in Example 1, step D, 2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic acid (0.57 g), 2-methylpropyl chlorocarbonate (0.27 g), triethylamine (0.20 g) and tetrahydrofuran (10 mL), and 2M aqueous sodium hydroxide solution (1 mL) and methanol (5 mL). In the same manner as in Example 83, step C, 2-(decahydroisoquinolin-1-yl)-6-(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one hydrochloride was obtained from the compound obtained above, tert-butyl 3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole-1-carboxylate (270 mg), cesium carbonate (290 mg), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride-dichloromethane complex (1:1) (18 mg), 1,2-dimethoxyethane (10 mL), water (1 ml), and 4M hydrochloric acid/ethyl acetate solution (2 mL) and methanol (10 mL). This was purified by basic silica gel column chromatography (methanol/ethyl acetate) to give the title compound (36 mg) as a colorless solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9f918c3955f4e98a2232ae2cc958a6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921354B2

Notizen zur Reaktion

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