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Dimethylformamide → HCID 66576211, Verbindung

HRID 1409355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1409355
[N:1]1[C:6]([C:7]([OH:9])=O)=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:10]2[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:2]=1.[NH2:16][C@@H:17]([CH3:34])[CH2:18][N:19]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[CH:31]=[C:30]([F:32])[C:27]([C:28]#[N:29])=[C:26]([Cl:33])[CH:25]=2)=[N:20]1.CN(C=O)C>C(Cl)Cl>[Cl:33][C:26]1[CH:25]=[C:24]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][N:19]([CH2:18][C@@H:17]([NH:16][C:7]([C:6]3[N:1]=[CH:2][C:3]([C:10]4[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)=[CH:4][CH:5]=3)=[O:9])[CH3:34])[N:20]=2)[CH:31]=[C:30]([F:32])[C:27]=1[C:28]#[N:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 46316070[3,3'-Bipyridine]-6-carboxylic acidHCID 67170587(S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-6-fluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 66576211HCID 66576211, VerbindungAusbeute 22,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared using the procedure described in Example 3(h) starting from 3,3′-bipyridine-6-carboxylic acid (0.861 mmol, 172 mg) and (S)-4-(1-(2-aminopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)-2-chloro-6-fluorobenzonitrile (0.718 mmol, 200 mg) using DMF (2 ml) as the solvent. After the reaction had stopped, DCM was added and the reaction mixture was evaporated. The residue was purified by flash chromatography and trituration from methanol, respectively. 75 mg of the title compound was obtained. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.18 (d, 3H), 4.35-4.59 (m, 3H), 7.02 (d, 1H), 7.55-7.62 (m, 1H), 7.87-7.93 (m, 2H), 7.98 (s, 1H), 8.06-8.10 (m, 1H), 8.19-8.25 (m, 1H), 8.35 (dd, 1H), 8.68 (dd, 1H), 8.99-9.05 (m, 2H), 9.13 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customthe reaction mixture was evaporated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography and trituration from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43da0785fbbb4671862403b83cd6fbd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921378B2

Notizen zur Reaktion

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