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Hydrochloric Acid → 4-(Benzofuran-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride

HRID 1409859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1409859
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]([C:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:12][CH:11]=2)=[CH:2]1.[ClH:23]>ClCCl.O1CCOCC1>[ClH:23].[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]([C:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH:11]=2)=[CH:2]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 70945173tert-butyl 4-(benzofuran-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 709452624-(Benzofuran-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochlorideAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of tert-butyl 4-(benzofuran-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (2.06 g, 6.88 mmol) in dichloromethane (50 ml) was added at room temperature hydrochloric acid solution (4M in dioxane, 25.8 ml, 103 mmol) and the reaction mixture was allowed to stir for 2 h. The reaction mixture was diluted with dioxane (25 ml), the precipitate was collected by filtration, washed with dioxane and dried to yield 4-(benzofuran-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride as off-white solid (1.37 g, 85%), MS (ISP) m/z=200.2 [(M+H)−], mp 276° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with dioxane
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48bfedc1d5a94bf0a3280c82aa4901c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921397B2

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