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Triethylamine → 6-Chlorobenzo[d]isoxazol-3-yl 4-methylpiperidine-1-carboxylate

HRID 1409986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1409986
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]2[C:6]([OH:9])=[N:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19](Cl)=[O:20])[CH2:15][CH2:14]1.C(N(CC)CC)C>N1C=CC=CC=1>[CH3:12][CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]([O:9][C:6]2[C:5]3[CH:10]=[CH:11][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=3[O:8][N:7]=2)=[O:20])[CH2:15][CH2:14]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 152215164-Methylpiperidine-1-carbonyl ChlorideHCID 178518989HCID 178518989, Verbindung

Produkt 1

HCID 120014166-Chlorobenzo[d]isoxazol-3-yl 4-methylpiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

200 mg (1.18 mmol) of 6-chlorobenzo[d]isoxazol-3-ol, 228.7 mg (1.41 mmol) of 4-methylpiperidine-1-carbonyl chloride and 164 μl (2.36 mmol) of triethylamine were dissolved in 10 ml of pyridine and stirred at room temperature for 24 h. The reaction mixture was concentrated, and the residue was dissolved in water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was concentrated and purified by preparative HPLC (PR18, acetonitrile/water 0.1% TFA). Yield: 147 mg (42%), M+H+: 295.2.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. concentrationThe organic phase was concentrated
  5. custompurified by preparative HPLC (PR18, acetonitrile/water 0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3010e090d5c64ce6b53f16ac35506f09
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921404B2

Notizen zur Reaktion

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