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Trifluoroacetic acid → 4-(3-(7-(3,4-Dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)benzamido)benzoic acid

HRID 1410003
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410003
C([O:5][C:6](=[O:42])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14](=[O:41])[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]3[N:22]=[C:23]([NH:30][C:31]4[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[C:33]([O:39][CH3:40])[CH:32]=4)[C:24]4[N:29]=[CH:28][S:27][C:25]=4[N:26]=3)[CH:16]=2)=[CH:9][CH:8]=1)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH3:40][O:39][C:33]1[CH:32]=[C:31]([NH:30][C:23]2[C:24]3[N:29]=[CH:28][S:27][C:25]=3[N:26]=[C:21]([C:17]3[CH:16]=[C:15]([CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:14]([NH:13][C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:6]([OH:42])=[O:5])=[CH:8][CH:9]=3)=[O:41])[N:22]=2)[CH:36]=[CH:35][C:34]=1[O:37][CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68379374Tert-butyl 4-(3-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)benzamido)benzoate

Produkt 1

HCID 602039014-(3-(7-(3,4-Dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)benzamido)benzoic acidAusbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl-4-(3-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)benzamido)benzoate (45 mg, 0.077 mmol) in 10 mL of DCM was treated with TFA (2 mL) dropwise. The resulting yellow solution was stirred at ambient temperature overnight. The excess of solvent was removed under reduced pressure, the residue was triturated with n-hexane decanted, and dried to give 4-(3-(7-(3,4-dimethoxyphenylamino)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-yl)benzamido)benzoic acid (27 mg, 66.4%). 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ 12.80 (brs, 1H), 10.76 (s, 1H), 10.19 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 8.62 (d, 1H, J=7.8 Hz), 8.09 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.97 (s, 4H), 7.84 (s, 1H), 7.71 (t, 1H, J=7.7 Hz), 7.54 (dd, 1H, J1=8.7 Hz, J2=2.1 Hz), 6.99 (d, 1H, J=8.7 Hz), 3.81 (s, 3H), 3.74 (s, 3H). LC-MS: 528 [M+H]+, tR=1.54 min. HPLC: 96.02% at 214 nm, 95.94% at 254 nm, tR=6.62 min.

Aufarbeitung

  1. customThe excess of solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was triturated with n-hexane
  3. customdecanted
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e151ef827cf04eb7952ededeb59ce4af
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921383B2

Notizen zur Reaktion

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