1,1'-Thiocarbonyldiimidazole → N-(4-Fluoro-3-isothiocyanatobenzyl)-1-(trifluoromethyl)cyclopropane carboxamide

HRID 1410225Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410225
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:16]=[CH:17][C:18]=1[F:19])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]1([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH2:11][CH2:10]1)=[O:8].C1N=CN([C:25](N2C=NC=C2)=[S:26])C=1>C(Cl)Cl>[F:19][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:4]([CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]2([C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[CH2:10][CH2:11]2)=[O:8])=[CH:3][C:2]=1[N:1]=[C:25]=[S:26]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 802641,1'-ThiocarbonyldiimidazoleHCID 59529824N-(3-Amino-4-fluorobenzyl)-1-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxamide

Produkt 1

HCID 86646337N-(4-Fluoro-3-isothiocyanatobenzyl)-1-(trifluoromethyl)cyclopropane carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(3-amino-4-fluorobenzyl)-1-(trifluoromethyl)cyclopropanecarboxamide (3.17 g; 11.5 mmol) and TCDI (3.07 g; 17.2 mmol) in DCM (50 mL) was heated over night at 50° C. The mixture was concentrated and the residue purified by column chromatography to give the sub-title compound. Yield: 3 g (82%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d248b5c7236d44b5ae486fbdf48271cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
Patentnummer
US08921405B2

Notizen zur Reaktion

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