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Piperidine → 2-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)oxazole-4-carboxamide

HRID 1410505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410505
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[O:10][C:11]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH:25]3[CH2:27][O:26]3)=[CH:19][CH:18]=2)=[C:12]([C:14]([NH2:16])=[O:15])[N:13]=1.[NH:28]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]1>CO>[F:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[C:3]=1[C:9]1[O:10][C:11]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][CH2:24][CH:25]([OH:26])[CH2:27][N:28]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]3)=[CH:21][CH:22]=2)=[C:12]([C:14]([NH2:16])=[O:15])[N:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 595875592-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)oxazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 595874572-(2,6-Difluorophenyl)-5-(4-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)oxazole-4-carboxamideAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(2,6-difluorophenyl)-5-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)oxazole-4-carboxamide (0.025 g, 0.0671 mmol) in MeOH (1 ml) was added piperidine (0.017 g, 0.201 mmol). The reaction was heated to 100° C. via microwave irradiation and held at this temperature for 15 minutes. The crude reaction was then purified by preparative HPLC to give 2-(2,6-difluorophenyl)-5-(4-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)oxazole-4-carboxamide (0.0036 g, 0.0079 mmol, 12%) as an off white powder. 1H NMR (DMSO) δ 1.34-1.41 (2H, m), 1.46-1.54 (4H, m), 2.35-2.48 (6H, m), 3.92-4.01 (2H, m), 4.04-4.08 (1H, m), 7.08-7.12 (2H, m), 7.34-7.41 (2H, m), 7.66 (1H, br. s), 7.68 (1H, br, s), 7.69-7.76 (1H, m), 8.20-8.24 (2H, m). LCMS (2) 3.06 min; m/z (ES+) 458.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction
  2. customwas then purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c15b27f7f7a44a5ab009a46ce6fcfe74
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921544B2

Notizen zur Reaktion

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