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Ammonia → 2-Chloro-6-methoxyquinolin-4-amine

HRID 1410622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1410622
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10](Cl)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:13][CH3:14])[CH:8]=2)[N:3]=1.CO.[NH3:17]>>[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([NH2:17])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:13][CH3:14])[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 887MethanolHCID 9483562,4-Dichloro-6-methoxyquinoline

Produkt 1

HCID 866899392-Chloro-6-methoxyquinolin-4-amineAusbeute 55 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2,4-dichloro-6-methoxyquinoline (5.00 g, 22.0 mmol) in NH3 (g)/MeOH (saturated, 40 mL) was heated to 150° C. for 16 hours in a sealed tube. The solvent was removed and the residue was diluted with MeOH (20 mL). The mixture was filtered off and the filtrate was concentrated to give the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (PE/EtOAc=2/1) gave product (7.50 g, yield: 55%) as a solid.

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. additionthe residue was diluted with MeOH (20 mL)
  3. filtrationThe mixture was filtered off
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. customto give the crude product
  6. customPurification by column chromatography on silica gel (PE/EtOAc=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d078d335c5d4208b8e5a167dfcb8f7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921562B2

Notizen zur Reaktion

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