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Potassium Carbonate → N-(4-((2-Aminopyridin-4-yl)oxy)-2,5-difluorophenyl)-4-ethoxy-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide

HRID 1411156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1411156
C([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([O:11][C:12]2[C:17]([F:18])=[CH:16][C:15]([NH:19][C:20]([C:22]3[C:23](=[O:38])[N:24]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][C:34]([F:37])=[CH:33][CH:32]=4)[CH:25]=[CH:26][C:27]=3[O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:21])=[C:14]([F:39])[CH:13]=2)[CH:8]=[CH:7][N:6]=1)(=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CCO>[NH2:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([O:11][C:12]2[C:17]([F:18])=[CH:16][C:15]([NH:19][C:20]([C:22]3[C:23](=[O:38])[N:24]([C:31]4[CH:32]=[CH:33][C:34]([F:37])=[CH:35][CH:36]=4)[CH:25]=[CH:26][C:27]=3[O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:21])=[C:14]([F:39])[CH:13]=2)[CH:8]=[CH:7][N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 71566461N-(4-((2-acetamidopyridin-4-yl)oxy)-2,5-difluorophenyl)-4-ethoxy-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 68252797N-(4-((2-Aminopyridin-4-yl)oxy)-2,5-difluorophenyl)-4-ethoxy-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamideAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 1 (1.00 g, 1.86 mmol) and K2CO3 (1.000 g, 7.24 mmol) in EtOH (4 mL) was heated at 120° C. under microwave irradiation for 1 h. The reaction mixture was filtered, washed with EtOH and the filtrate was evaporated to dryness. The crude was stirred in water (15 mL) for a few minutes and collected by filtration. The residue was further purified by successive crystallization from MeOH and MeCN to provide N-(4-((2-aminopyridin-4-yl)oxy)-2,5-difluorophenyl)-4-ethoxy-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide (350 mg, 38.0% yield) as a white solid. MS (ESI) m/z: 497.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with EtOH
  3. customthe filtrate was evaporated to dryness
  4. filtrationcollected by filtration
  5. customThe residue was further purified by successive crystallization from MeOH and MeCN

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-609f8bf7506e46ee81391511ae4bc3cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921565B2

Notizen zur Reaktion

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