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Tributylstannane → tert-Butyl 5-(trifluoromethyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate

HRID 1411318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1411318
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:12][CH2:13][C:14]1[CH2:15][N:16]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:17][CH:18]=1.C([SnH](CCCC)CCCC)CCC.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C1C=CC=CC=1>[F:9][C:8]([F:11])([F:10])[C:6]1[CH:7]=[C:2]2[C:14]3([CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:15]3)[CH2:13][NH:12][C:3]2=[CH:4][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5948TributylstannaneHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 90449914tert-butyl 3-(((2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 90449647tert-Butyl 5-(trifluoromethyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylateAusbeute 42,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241
Benzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-(((2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate (6.46 g, 15.3 mmol) was dissolved in benzene (300 mL). Thereafter, tributyltin hydride (6.02 mL, 23.0 mmol) and azobisisobutyronitrile (380 mg, 2.31 mmol) were added to the above obtained solution at room temperature, and the thus obtained mixture was then stirred for 15 hours while heating under reflux. Thereafter, the reaction solution was concentrated in vacuo, and the obtained residue was then purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1) to obtain tert-butyl 5-(trifluoromethyl)spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine]-1′-carboxylate (2.21 g, 42%) in the form of a colorless amorphous product.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile heating
  2. temperatureunder reflux
  3. concentrationThereafter, the reaction solution was concentrated in vacuo
  4. customthe obtained residue was then purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9ad2439c7b84deb84947f4d54b3e6d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08921576B2

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