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Carbamic acid, ethyl ester → HCID 136116269, Verbindung

HRID 1413812
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1413812
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:4]=1[C:5]([NH:7][C:8]1[CH:18]=[CH:17][C:11]([C:12]([O:14]CC)=[O:13])=[CH:10][CH:9]=1)=O.[C:23](=O)([O:25]CC)[NH2:24].O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[C:12]([C:11]1[CH:17]=[C:18]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]=[C:5]([C:4]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:3]=1[O:2][CH3:1])[NH:24][C:23]2=[O:25])([OH:14])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5641Carbamic acid, ethyl esterHCID 14812Phosphorus oxide (P4O10)HCID 1739885Ethyl 4-[(2-methoxybenzoyl)amino]benzoate

Produkt 1

HCID 136116269HCID 136116269, VerbindungAusbeute 70,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-(2'-methoxy-benzoylamino)-benzoate (21 g), prepared according to Example 19 is reacted with ethyl carbamate (12 g) and P2O5 (70 g) in xylene (200 ml) for 6 hours at the reflux temperature. After cooling, the precipitate is filtered off, poured in ice-water and treated with NaOH to neutralization. The precipitate (23 g) is collected by filtering and is hydrolyzed by treatment with LiBr (10 moles/mole) in dimethylformamide (150 ml) at the reflux temperature for 2 hours. After cooling, acidify with acetic acid, filter and wash with hot ethanol to obtain 6-carboxy-2-(2'-methoxy-phenyl)-3,4-dihydro-4-oxo-quinazoline (14.7 g; m.p. 296°-297° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe precipitate is filtered off
  3. additionpoured in ice-water
  4. additiontreated with NaOH to neutralization
  5. customThe precipitate (23 g) is collected
  6. filtrationby filtering
  7. temperatureAfter cooling
  8. filtrationfilter
  9. washwash with hot ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3bfc67c71477487ab87b6a903e777696
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04251531

Notizen zur Reaktion

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