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Methyl iodide → 6-[(6-Methoxy-3,7,7-trimethyloct-2-en-1-yl)oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran

HRID 1414831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1414831
[OH:1][CH:2]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:18])=[CH:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:12]2[CH2:13][CH2:14][O:15][C:11]=2[CH:10]=1.O1CCC[CH2:24]1.[H-].[Na+].CI>CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C>[CH3:24][O:1][CH:2]([C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH2:3][CH2:4][C:5]([CH3:18])=[CH:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:12]2[CH2:13][CH2:14][O:15][C:11]=2[CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 538917066-[(6-Hydroxy-3,7,7-trimethyl-2-octenyl)-oxy]-2,3-dihydrobenzofuran

Produkt 1

HCID 537131826-[(6-Methoxy-3,7,7-trimethyloct-2-en-1-yl)oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 12679
Hexamethylphosphoramide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

0.4 g. of 6-[(6-hydroxy-3,7,7-trimethyl-2-octenyl)-oxy]-2,3-dihydrobenzofuran are dissolved in 10 ml. of absolute tetrahydrofuran and, while stirring, warmed to 40° C. for 2 hours with 0.5 g. of a 55% by weight sodium hydride suspension in oil. Then 2 ml. of hexamethylphosphoric acid triamide and 1 ml. of methyl iodide are added and the mixture is stirred for 12 hours at room temperature. For the working up, the mixture is poured onto ice-water and extracted twice with diethyl ether. The ether extracts are washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and evaporated. By chromatography on silica gel with hexane/diethyl ether (19:1 parts by volume) there is obtained 6-[(6-methoxy-3,7,7-trimethyl-2-octenyl)-oxy]-2,3-dihydrobenzofuran; nD25 = 1.5170.

Aufarbeitung

  1. additionFor the working up, the mixture is poured onto ice-water
  2. extractionextracted twice with diethyl ether
  3. washThe ether extracts are washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-274842afeed347d5824f8787e5d4a7f4
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04002647

Notizen zur Reaktion

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